Esto ocurrió en el verano (boreal) de 1918, según el relato del propio Edward. Así pues, Carlisle transforma a Edward en vampiro y de esta forma se convierte en su primer hijo adoptivo. Al convertirse en vampiro, los sentidos de Edward se exacerban y desarrolla nuevas facultades, siendo capaz de leer la mente de quienes le rodean, un don extraño incluso entre los vampiros.
Algunos pocos años después, Carlisle se encuentra con Esme, una mujer que da a luz a un niño prematuramente muerto. Cuando Esme sufre tal impresión decide intentar suicidarse, arrojándose desde un acantilado pero no muere, sino queda en la morge agonizando con todos los huesos rotos; Carlisle al encontrala la salva convirtiéndola en vampira en el último momento. Se enamoran y poco después se casan. Edward, desde ese momento, considera a Esme su madre a todos los efectos.
Al principio Edward no soporta la dieta del doctor Cullen por lo que decide seguir su propio camino; así que diez años después de su conversión (por lo tanto, en 1928) Edward se separa de Carlisle para emprender una vida de nómada. Carlisle, en ningún momento intentó retener a Edward a su lado. Le dijo que hiciera lo que quisiese, con todo y eso, también le dijo que si algún día querría volver a su lado, él estaría encantado de recibirlo.
Edward agradece el ofrecimiento, pero no cede y se marcha. Edward prueba la sangre humana, asesinando a personas "malas y criminales" (según su criterio), que en su opinión estos matarían a otra persona si él no estuviese, así no se perdería una vida humana buena, y el mundo se libraría de un criminal.
Al pasar el tiempo Edward se harta de esta vida y decide que él no quería seguir siendo un monstruo (él lo describe como un "complejo de dios", decidiendo quien merece la sentencia de muerte). Vuelve con Carlisle, que lo recibe con los brazos abiertos y se adapta a la dieta de sangre animal.
En 1933, cuando están viviendo en Rochester, Nueva York, Carlisle encuentra a Rosalie Hale hermana adoptiva. A Edward no le gusta la forma de ser de ella: superficial y vanidosa, siempre pendiente de ser alabada por su grandiosa belleza y solo pensando en si misma; nunca han sido muy cercanos porque Edward no le prestaba la menor atención y por eso mismo intentaba que se fijara en ella, pero sin obtener la respuesta que se esperaba. Carlisle deseaba que Edward sintiera por Rosalie lo que él siente por su esposa Esme, sin embargo no tuvo el menor éxito.
Después de casi 100 años, conoce a una chica llamada Isabella Swan (Bella), hija del jefe de policía local de Forks (Charlie). Al principio Edward trata de alejarse de ella para no cometer la locura de asesinarla por su sangre tan apetecible, al punto de que escapa a Alaska por una semana. Sin embargo se da cuenta que no puede permanecer lejos de ella, él tiene una gran necesidad de estar a su lado y protegerla; en realidad está enamorado de ella y no existía nada más importante para él que Bella.
Sabe que ese amor es peligroso, especialmente para Bella, pero ambos están dispuestos a seguirlo. Su amor es dulce y peligroso a la vez. Es el amor que todos querrían sentir antes de morir. Al lado de Bella, Edward se siente casi "humano". También es un chico voluble y misterioso, cosa que dificulta aún más su relación.
Bella había despertado en él un amor de una increíble intensidad, y Bella también sentía lo mismo por él. Su mundo giraba ahora alrededor de Edward, como el de este último alrededor del de ella. Bella está tan enamorada de Edward que está dispuesta a dejar toda su vida atrás, para convertirse en inmortal. Pero él empieza a sentir miedo ya que sabe que Bella corre peligro al estar con él, y tiene dos pruebas de esto: la primera, cuando el sádico vampiro rastreador llamado James (pareja de Victoria) intenta asesinarla, pero él logra evitar esta tragedia matando a James, aunque a Bella le queda una marca en forma de luna en su muñeca (esto sucede en Crepúsculo); y, luego, en el cumpleaños 18 de Bella, cuando Bella al abrir uno de sus regalos se corta con un pedazo de papel y Edward al ver la reación de su hermano adoptivo Jasper la empuja y cae sobre una mesa de cristal haciendose un corte en el brazo, el cual produce mas sangre y altera no solamente a Jasper sino casi a toda la familia (esto sucede en el segundo libro, Luna Nueva) Gracias a estas situaciones, decide que lo mejor para ella es que ya no estén juntos, y se despide diciéndole que ya no la ama, ya que sabía que esa sería la única forma en la que lo dejaría marchar. Todos los Cullen se marcharon de Forks con él.
Durante el periodo que estuvieron separados Edward buscaba a Victoria (pareja de James) que quería vengarlo matando a Bella (matando pareja por pareja, como dijo Laurent) Es muy astuta, por lo que logro despistarlo y mandarlo a Brasil mientras ella perseguía a Bella en Forks. Pasaron meses sin que él encontrará rastros de Victoria. Además de la tristeza de su separación con Bella, se sentía decepcionado por no poderla cuidar ni siquiera a distancia. Con el tiempo se sentía cada vez peor. Se sentía vacío, sin vida. Se fue a vivir solo, lejos de su familia, ya que sabía que ellos sufrirían al verlo en tal estado. Él mismo le explica a Bella lo que sintió de la siguiente manera: <



Twilight: New Moon (Besos)

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